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  2014/15シーズン、プレミアリーグ・サウサンプトン戦に敗れた後、ロッカールームにてシュチェスニーの喫煙している姿が目撃された。

  もちろん喫煙という行為が法に触れているわけではないが、スポーツマンの振る舞いとして、それは褒められたものではない。

  この行動を問題視したクラブは彼に罰金を課し、さらにこの年に新加入したダビド・オスピナにレギュラーの座を奪われてしまうこととなった。

  また、この一件をキッカケに指揮官との確執も噂されるなど周囲の状況は一変した。そのうえ、翌年にアーセナルはチェルシーからワールドクラスのGKペトル・チェフを獲得。

  シュチェスニーはこの2人の実力者に押し出される形でローマへとレンタル契約で旅立つこととなった。

  しかし、彼は恩師との不仲説を否定し、自身の犯した過ちから目を背けることなく向き合い、前を向く。

  「ヴェンゲルを恨んだことは一度もない。彼は僕の恩人なんだ。ロッカールームで喫煙したことは事実だけど、僕は自分の過ちについて責任をとってきたし何も問題にはなっていないよ」

  「誰もが僕が過ちを犯したことを知っている。でも僕は結果を受け入れてきた。ヴェンゲルはいつも僕にはっきりとした態度をとってきたし、僕は誠実な人間が誠実な扱いをされるべきだと信じている」

Roma Giallorossa

  過去と向き合い覚悟を決めたシュチェスニーは、レンタル先のローマでリーグ戦全試合に出場し安定したパフォーマンスを披露。

  チームのUEFAチャンピオンズリーグ（CL）出場権獲得に大きく貢献した。

  さらに、2年目となる2016/17シーズンもリーグ戦フル出場を記録。このイタリアの名門のゴールマウスに君臨し続けた。

  一方、ブッフォン退団の噂もにわかに囁かれていた当時のユベントスは、その後継に相応しい器を探している最中、ライバルクラブで異彩を放つこのポーランド代表GKに関心を寄せ、正式にオファーを提示することを決意する。

  ユベントス首脳陣はローマとは異なり、レンタルでの獲得ではなく完全移籍での獲得を希望した。

  つまり、このオファーを彼が受け入れることは、11年間という長い時を過ごした愛するクラブ、アーセナルを退団することを意味する。

  それでも彼は自身の成長のため、まだ見ぬ高みへと歩みを進める覚悟を決めた。

  「人生における新たなチャレンジのため、この素晴らしい思い出とたくさんの経験を携えて、僕は一歩を踏み出す」

  「全ての試合に勝利したい。そう思ってここに移籍することを決めた」

  自身にとって“特別なクラブ”との別れを惜しみつつも、新たな環境に身を投じることに意気込むシュチェスニーは、ユベントス在籍1年目となる2017/18シーズン、ブッフォンの控えという立場ながらリーグ戦17試合に出場。

  キャリア晩年となるカピターノの負担を減らし、7年連続となるスクデット獲得の大きな原動力となった。